বলিউড শুরুতে শিল্পকে অনেক দূর নিয়ে যাওয়া হয়েছিল কাপুর পরিবার. প্রথমে পৃথ্বীরাজ কাপুর, তারপর তার ছেলে রাজ কাপুর এবং রাজ কাপুরের পর তার সন্তানরা বলিউডকে এগিয়ে নিয়ে যায়। তিনি তাদের একজন ছিলেন শশী কাপুর (শশী কাপুর)। কিন্তু স্টার কিড হওয়া সত্ত্বেও বলিউডে শশী কাপুরের একটা আলাদা পরিচয় ছিল। তার জীবনে সংগ্রাম কম ছিল না।
আসলে শশীকে ছোটবেলা থেকেই অনেক কষ্ট আর অবহেলা নিয়ে বড় হতে হয়েছে। মাতৃগর্ভে থাকা অবস্থায় তাকে হত্যার বহু চেষ্টা করা হয়। একজন খোলা মনের মানুষ, শশী তার শৈশব সম্পর্কে একটি সাক্ষাত্কারে বলেছিলেন যে তিনি তার মায়ের অবাঞ্ছিত সন্তান। জন্মের আগে, মা তাকে গর্ভে ধ্বংস করার জন্য কুইনাইন নিয়েছিলেন, সাইকেল এবং সিঁড়িতে পিছলে ভ্রূণ ধ্বংস করার চেষ্টা করেছিলেন।
শশীর জন্মের পর তার মা তার নাম রাখেন ‘ফ্লাকি’। যেন ধাপে ধাপে তাকে বলা হলো সে অবাঞ্ছিত। ছোটবেলায় বোর্ডিং স্কুলে ভর্তি হন। সেখানে তিনি হতাশাগ্রস্ত হয়ে একটি সুইসাইড নোট লিখে বাড়িতে পাঠিয়ে দেন। এখান থেকে তুলে না নিলে তিনি আত্মহত্যা করবেন বলে সাফ জানিয়ে দেন। অবশেষে মায়ের নির্দেশে দাদা শাম্মী কাপুর তাকে বাড়িতে ফিরিয়ে আনেন।
কিন্তু বড় হয়ে শশী একজন বিখ্যাত বলিউড তারকা হয়ে উঠতে সক্ষম হন। কিন্তু বিয়ের পর তাকে চরম আর্থিক সংকটে পড়তে হয়। বিদেশি সুন্দরী জেনিফারকে বিয়ে করেন তিনি। তাদের তিন সন্তান কুনাল, করণ ও সঞ্জনা কাপুর। 1960 সালের শেষের দিকে, শশীর খুব কম কাজ ছিল। টাকার অভাবে তিনি তার গাড়ি ও স্ত্রীর গয়না বিক্রি করতে বাধ্য হন।
অভিনয়ের পাশাপাশি প্রযোজক ও ব্যবসায়ী হিসেবে নিজের পরিচয় গড়ে তুলতে চেয়েছিলেন শশী। সেটা করতে গিয়ে তাকে চরম আর্থিক সংকটের মুখে পড়তে হয়েছে। পরিচিতি এতটাই হাতছাড়া হয়ে যায় যে পরিবারকে মুম্বাই ছেড়ে গোয়া যেতে হয়। পরে অবশ্য তার প্রযোজনার ছবি ‘শর্মিলি’ বক্স অফিসে হিট হওয়ার পর তাদের সুখের দিন ফিরে আসে।
এর পরেই শশীর স্ত্রী জেনিফার কোলন ক্যান্সারে আক্রান্ত হন। তিনি 50 বছর বয়সে মারা যান। শশী কাপুরের বয়স তখন 46 বছর। স্ত্রীর মৃত্যুতে তিনি বিধ্বস্ত হয়েছিলেন। কিন্তু তিনি আর বিয়ের কথা ভাবেননি। তাদের তিন সন্তানের মধ্যে বড় ছেলে কুনাল বিজ্ঞাপনচিত্র নির্মাণ করেন। ছোট ছেলে কর্ণ পেশায় একজন মডেল ও ফটোগ্রাফার এবং মেয়ে সঞ্জনা নাটকে ক্যারিয়ার গড়েছেন।
